Esta ruta de los castillos es un paseo por la provincia de Segovia que transporta a la edad media, tiempos duros en una tierra extensa y poco poblada, donde los castillos y las villas fortificadas eran refugio para sus gentes.
Durante los dos siglos que duró la reconquista de los territorios de la actual Segovia, distintas poblaciones fueron fortificadas y dotadas de fueros propios para favorecer y garantizar la repoblación de las zonas ganadas a los musulmanes. En Pedraza, Coca, Cuellar, Turégano y Castilnovo aún permanecen bien conservados, mientras que en Sepúlveda, Ayllón, Fuentidueña y Maderuelo sólo quedan restos de murallas, puetras y torres de las antiguas fortificaciones.